Родился будущий художник 25 января 1832 года в большом селе Елабуга, ныне это сравнительно небольшой городок, в семье купца Ивана Васильевича Шишкина и его супруги Дарьи Романовны. Семья была большая — шесть детей: четыре дочери и два сына. Ванечка, так называл его отец, был самым младшим. В книге Александра Пистунова «Родник в лесу» читаем: «Мальчик родился в тот январский день, когда Шишкин-старший, провалившийся на Каме в полынью, лежал в горячке и почти умирал, назвали малыша Иваном, чтобы не потерять Ивана из семьи — примета такая».
Мальчик был задумчивым и молчаливым. «Чёрные лёгкие кудри, синие, как колокольчики, глаза, тонкие черты смуглого лица. Он походил на девочку в ранние свои годы. А после семи-восьми лет начал быстро расти…». В этом возрасте у Вани появляется желание делать что-то своими руками. И первые его попытки в этом направлении были связаны с плетением лаптей, не свойственное купеческому сыну занятие. В обучение он отправился к леснику Матвею. В лес Ваня пошёл с корзинкой, наполненной лыком, под которым лежали листы белой бумаги и карандаш, которые ему купил отец. С большой любовью относясь к сыну, Иван Васильевич заметил, что «он рисует то палочкой на земле, то углём на плоском камне». В девять лет мальчик получил в подарок от отца акварельные краски и с этого момента его часто видели у родника. «Потому и полюбил он тут рисовать, что вода рядом. Принесёшь в горсти немного, сольёшь во впадинку большого белого камня, как в чашку, да и мой себе кисточки, собирай цвет, какого нет в красках, зато видишь в природе».
Матушка, Дарья Романовна, не поддерживала увлечение сына и настояла, чтобы он поступил в Первую мужскую гимназию в Казани. «Там уже не порисуешь дни напролёт в лесах при любой погоде, да и квартиру мальчикам сняли неблизко. Подъём в шесть, завтрак всегда один и тот же — хлеб с мёдом и молоко горячее… А уроки какие длинные, скучные… Преподаватель требует учить уроки наизусть, чуть что скажешь от себя — бьёт длинной палкой по рукам. Руки все у Ванюшки в ссадинах и синяках». Но было в гимназии и не так плохо на уроках литературы, естествознания и рисования. Фёдор Кузьмич Благосветлов восхищался рисунками своего ученика.
К счастью, нелюбимую гимназию после 4-го класса удалось оставить и коммерции не учиться тоже удалось, несмотря на все усилия матери. «Сын мой, Шишкин Иван, будет маляром… К торговле и наукам не годен. Проживёт как-нибудь. Родные не дадут голодной смертью умереть, — сокрушалась Дарья Романовна. В купеческом сословии это было неприемлемым.
Но время шло, наступил 1852 год. Ивану Ивановичу уже 20 лет и родители, видя стремление сына к живописи, принимают решение отправить его в Москву для обучение в Московском училище живописи и ваяния. Так началась взрослая жизнь, о которой сам художник писал: «Живопись была единственной целью моей жизни, я не мог жить без неё. Да ведь больше-то я ничего и никогда не умел».